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刘旦宅先生与《红楼梦》结缘已经超过了半个世纪。

        1953年上海三民图书公司组织了一批画家创作《红楼梦》连环画。为三民红楼画《史湘云》（1955年版）时，刘旦宅才是个二十三四岁的小青年。也许是早年的“神童”之誉给了画家以底气，也许是呈才扬名的少年意气赋予了画家创作的激情，侧身于董天野、胡若佛、刘锡永等一批成名较早的大画家之间，刘旦宅毫不怯场。更重要的恐怕是十多年的艺术实践积累使得画家有了更上一层楼的自觉追求，这也使得《史湘云》在三民版《红楼梦》中显得那么秀逸出众。

    刘旦宅笔下的红楼人物灵秀可爱，大眼睛，蒜头鼻，眉眼之间颇有董天野的味道，而衣纹线条又带有李成勋的特点。当然，博采众长的同时还要努力形成自身的风格，于是我们看到刘旦宅笔下的红楼儿女，有着不同于其他画家的特色。不同于胡若佛、刘锡永等画家把黛玉宝钗等画成五大三粗的成熟女性，刘旦宅笔下的红楼女子更符合十几岁的年龄特征，有时顽皮淘气，有时又多愁善感，聪颖灵动，生动活泼。不同于其他画家或为传统程式化的线条，或为装饰性的线条（如江栋良），刘旦宅的线条更少了些许匠气，既有传统白描的疏密提点，也具有从写生提炼出的自然变化，切合人体结构肌理和动态变化。不同于其他画家较为刻板的造型，刘旦宅的人物有着符合生活真实的自然造型和情态，举止轻巧，眉眼生动，或俏皮，或娇嗔，或哀愁，更生活，也更有情趣。

        刘旦宅以《史湘云》为代表的早期红楼题材的作品多为细笔白描或工笔重彩，没有这一阶段的艺术实践，也不会有后来的泼墨挥洒工写结合的“清新雅健刘郎笔”。